Zu Beginn seiner Reise segelte Slocum von Boston über den Atlantik. Als er in Gibraltar mit seinem kleinen hölzernen Segelboot Spray, einem baufälligen Austernbagger, den er selbst wieder aufgebaut hatte, in Richtung Suezkanal fuhr, wurde er gewarnt, dass er keine Chance habe, durch den Piratenschwarm im Mittelmeer zu kommen . Aus der Überlegung heraus, dass es zwei Richtungen gibt, in die man die Welt umrunden kann, kehrte Slocum über den Atlantik zurück und nahm Kurs auf Brasilien. Trotzdem wurde er bald von Piraten verfolgt. Mit etwas Glück und schnellem Manövrieren konnte er sich ihnen entziehen, aber nur knapp. Es war die erste von vielen engen Fluchten - vor Wilden, tödlichen Strömungen und felsigen Küsten - in den nächsten drei Jahren. Seine Solo-Passage durch die höllische Magellanstraße ist wohl die bemerkenswerteste in der Geschichte.
Joshua Slocum hatte sich an Schwierigkeiten gewöhnt. Als Seemann hatte er mehrere Rückschläge erlitten und war praktisch pleite. Seine erste Frau war jung gestorben und erholte sich nie wirklich von ihrem Verlust. Slocum war nicht nur ein Bootshaufen. Obwohl er die Schule nach der dritten Klasse verlassen hatte, wurde er ein versierter Schriftsteller. Sein trockener Witz, sein ironischer Humor und die Beobachtungen der Yankees über die Natur führten dazu, dass manche ihn als "Thoreau mit Seesperre" bezeichneten. Sein Buch Sailing Alone Around the World wurde in mehr als sechs Sprachen übersetzt und ist immer noch in gedruckter Form. Es hat mehr dazu beigetragen, das Segeln und Reisen mit kleinen Booten zu fördern als jedes Buch, das jemals geschrieben wurde, sagt Mike Martel von der Joshua Slocum Society International. Slocum ist eine Legende unter denen, die kleine Boote um die Welt segeln, und es gibt Slocum-Gesellschaften auf drei Kontinenten. Anlässlich des 100. Jahrestages von Slocums Reise im Juni 1998 sind verschiedene Gedenk- und Bildungsaktivitäten geplant.
