San Juan ist Puerto Ricos Hauptstadt und Handelszentrum, aufgeteilt in mehrere Bezirke, und scheint in vielerlei Hinsicht das Alte und das Neue zu überbrücken.
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Auf dem Gelände von Dutzenden von Hotels, Resorts und dem Kongresszentrum, das durch gewundene Autobahnen verbunden und oft vom Verkehr verwirrt ist, befinden sich auch viele historische Militärfestungen und Stadtmauern. Das berühmteste von ihnen ist das Fort San Felipe del Morro (" El Morro "). El Morro ist eine nationale historische Stätte und die größte Festung in der Karibik. Von seinem Sitz oberhalb der Bucht von San Juan aus bot es eine nützliche Verteidigung gegen Angriffe Englisch und Holländisch: El Morros Schwesterfestung, San Cristóbal, ist die größte spanische Festung der Neuen Welt und schützte die Stadt vor Angriffen vom Lande aus durch Wassergräben und Tunnel San Cristóbal ist ein UNESCO-Weltkulturerbe und eine nationale historische Stätte La Fortaleza, auch als Palacio de Santa Catalina bekannt, sollte als Militärfestung dienen, als es 1540 fertiggestellt wurde, wurde aber bald in das Die Residenz des Gouverneurs, die bis heute in dieser Rolle weiterbesteht.
Die gotische Iglesia de San José wurde in den 1530er Jahren von Dominikanern erbaut und beherbergt das Grab des berühmten puertoricanischen Künstlers José Campeche.
Die Altstadt von San Juan ist das historische Herz der Stadt. Old San Juan wurde 1521 vom spanischen Entdecker Juan Ponce de Leon gegründet und ist ein kleines Labyrinth aus blauen Kopfsteinpflasterstraßen, kolonialer Architektur und historischen Festungen und Plätzen. Ihr Haupttreffpunkt ist der zentrale Platz, die Plaza de Armas, an der einst Militärübungen durchgeführt wurden.
Puerto Ricos südliche, akribisch erhaltene, zweitgrößte Stadt wird wegen ihrer üppigen, neoklassizistischen Architektur manchmal "La Perla del Sur" (Perle des Südens) oder "Ciudad Senorial" (Majestätische Stadt) genannt. In der Altstadt befinden sich die von Bäumen gesäumte Plaza de las Delicias (bestehend aus Springbrunnen, Gärten und der Catedral de Nostra Señora de Guadelupe von 1835 ) und das rot-schwarz gestreifte Ponce Firehouse (erbaut 1882 und heute ein Museum der Geschichte der örtlichen Brandbekämpfung). Casa Alcaldía, oder Rathaus, ist das älteste Kolonialgebäude der Stadt. Die Strandpromenade La Guancha Paseo Tablado ist eine lebhafte Strandsiedlung, die bei den Einheimischen beliebt ist. Von hier aus können Taucher eine kurze Fahrt mit der Fähre zum unbewohnten und unberührten Caja de Muertos (Sarginsel) unternehmen, von wo aus sie Puerto Ricos einziges unter Wasser markiertes Wegesystem bereisen können.
Etwa 15 Minuten nördlich der Stadt befindet sich das Tibes Indian Ceremonial Center, eine alte Begräbnisstätte, die 1975 entdeckt wurde, nachdem durch Hurrikanregen Tonscherben entdeckt wurden. Heute ist das Gebiet eine Touristenattraktion. Der Zugang ist nur mit einer Führung möglich und beinhaltet den Besuch eines rekonstruierten Dorfes der Taîno-Indianer sowie der aktiven archäologischen Stätte.
In den Bergen nördlich von Ponce ist die Hacienda Buena Vista eine "funktionierende" Kaffeeplantage, die Touristen einen Einblick in das ländliche Leben in Puerto Rico im 19. Jahrhundert bietet. Ebenfalls außerhalb von Ponce wurde 1930 für die Familie, die Don-Q-Rum produzierte, das Seralles-Schloss erbaut, ein gut erhaltenes Beispiel spanischer Wiederbelebungsarchitektur.
San Germàn ist Puerto Ricos malerische zweitälteste Stadt im Westen mit zwei Plätzen ( Plazuela Santo Domingo und Plaza Francisco Mariano Quinones ) und einer Mischung aus viktorianischer, kreolischer und spanischer Kolonialarchitektur. Die Capilla de Porta Coeli, die 1606 von Brüdern erbaut wurde und eine der ältesten Kirchen der Neuen Welt ist, ist heute ein kleines Museum für religiöse Kunst und Kolonialmalerei. Die Iglesia San Germàn de Auxerre wurde 1739 eröffnet und ist bis heute eine Messe.
